AX의 가장 큰 병목, 계약이 안 되는 진짜 이유

URL: https://www.youtube.com/watch?v=9_oofXAA3z4
날짜: 2026-08-27
채널: AI Community Bloom

📌 핵심 질문 / 이 영상이 다루는 핵심 논점

==AX의 가장 큰 병목은 기술 자체가 아니라 무엇을 바꿀지 정의하고, 조직이 실제로 받아들일 수 있는 변화로 설계하는 일이다.== 기업 영업에서는 제품의 기능보다 보안·신뢰·투자수익률(ROI)·변화 관리가 계약을 좌우한다.

• Tyro는 정확한 회의록을 만드는 도구에서 대화 데이터를 질문하고 재사용하는 ‘대화의 자산화’ 제품으로 확장하고 있다.
• Workato는 보안 심사와 복잡한 엔터프라이즈 시스템 통합이라는 진입장벽을 넘은 뒤 큰 계약을 만들어 냈다.
• 해외 진출은 시장 크기보다 문화 적응, 현지의 신뢰 형성, 고객이 실제로 겪는 문제를 파고드는 과정에 달려 있다.

Tyro CTO 여울(김상철)과 Workato 한국 총괄 손예진은 한국 스타트업의 일본·미국 확장, 미국 기업의 한국 진출, AI 네이티브 조직 운영을 함께 이야기한다. 대화는 Tyro의 제품과 B2B 전환에서 시작해 일본 현지화, Workato의 엔터프라이즈 통합, 손예진의 보잉과 싱가포르 경력, 한국 영업의 개척 과정, 글로벌 세일즈 1위의 배경, AX 도입 실패와 번아웃으로 이어진다.

1. Tyro가 회의록에서 ‘대화의 자산화’로 이동한 과정

Tyro는 단순히 말을 받아 적는 회의록 서비스가 아니라, 조직 안에 쌓인 대화를 다시 검색하고 질문하고 업무에 연결하는 지식 자산을 지향한다.

1.1. 제품과 회사의 출발점

1. The Plato가 만든 Tyro

   1. 창업자와 역할: 공동 창업자 김상철은 ‘여울’이라는 이름을 사용하며 The Plato에서 Tyro를 만들었고, 현재 CTO(Chief Technology Officer)를 맡고 있다.
   2. 초기 제품: Tyro는 AI 회의록 서비스로 출발했다. 회의 내용을 정확하게 기록하는 것만으로도 초기 고객은 충분한 지불 의사를 보였다.

2. 회의록을 자산으로 보는 관점

   1. 기록에서 활용으로: 대화와 회의록을 많이 쌓아 두는 데서 끝나지 않고, 축적된 기록에 질문을 던지고 필요한 맥락을 꺼내 쓰는 방향으로 제품의 포지셔닝이 바뀌었다.
   2. 자산의 비유: 열심히 자산을 모았다면 그 자산으로 집을 살 수 있어야 하듯, 조직이 축적한 대화 데이터도 실제 의사결정과 업무에 활용되어야 한다는 뜻이다.
   3. 시장 기대의 변화: 과거에는 ‘정확한 회의록’ 자체가 구매 이유였지만, 이제 고객은 쌓아 둔 회의록을 기반으로 질문하고 인사이트를 얻기를 기대한다.

1.2. 실시간 번역에서 회의록으로 확장된 제품의 기원

1. GPT-4 열풍 속의 문제 설정

   1. 다음 인터페이스로서 음성: GPT-4와 LLM(Large Language Model)이 주목받던 시기에 소프트웨어의 다음 입력 방식은 음성이 될 것이라고 판단했다.
   2. 국제 대화의 장벽: 한국어로 진행하는 대화를 비즈니스 영어로 실시간 변환하면 좋겠다는 문제의식이 출발점이 됐다.

2. 첫 데모와 방향 전환

   1. 실시간 데모: 한국어 대화를 영어 비즈니스 언어로 바꾸는 실시간 데모를 당일 만들었고, 이것이 Tyro의 첫 시작이었다.
   2. 회의록으로의 수렴: 음성 처리 기술을 실제 업무에 적용하는 과정에서 회의 기록과 대화 활용이 핵심 제품 영역으로 자리 잡았다.
   3. 제품의 장기 방향: 회의록은 최종 산출물이 아니라, 조직의 기억과 의사결정 맥락을 담은 데이터베이스로 기능해야 한다.

1.3. B2C에서 B2B로 옮겨 가는 과정

1. 현재 매출 구성

   1. B2C 비중: 매출 기준으로 개인 고객(B2C)이 약 60~70%를 차지한다.
   2. B2B 비중: 기업 고객(B2B)은 약 30~40%지만 최근 성장을 크게 견인하고 있다.

2. 첫 엔터프라이즈 고객의 유입

   1. 개인 사용에서 조직 도입으로: 대기업 팀장이 개인 사용자로 Tyro를 꾸준히 사용하다가, 조직 차원의 AX(AI Transformation)를 추진하기 위해 여러 제품을 비교하고 Tyro에 먼저 미팅을 요청했다.
   2. 시점과 배경: 당시 대기업마다 AX 사업을 공부하고 시작하던 시기였으며, 개인 사용 경험이 조직 검토로 이어졌다.
   3. 회의록의 측정 가능성: 막연한 AX 프로젝트와 달리 회의록은 절감 시간을 인건비로 환산하기 쉽다. 전문 인력이 회의록 작성에 쓰는 시간과 도입 비용을 비교해 절감액을 계산할 수 있었다.
   4. 첫 AX 과제의 장점: ‘무엇을 해야 하는지’ 모호한 프로젝트보다, 기록 업무의 시간과 비용을 줄이는 문제는 성과를 설명하고 측정하기 쉬웠다.

2. 엔터프라이즈 계약을 여는 보안과 신뢰의 논리

기업 고객의 구매 과정은 개인 고객의 사용 후 결제와 다르다. 제품을 좋아하는 것과 구매를 막는 조건을 모두 통과하는 것은 별개의 문제다.

2.1. B2C와 B2B의 구매 로직 차이

1. 개인 고객의 단순한 경로

   1. 사용 후 판단: B2C 고객은 직접 써 보고 만족하면 결제한다.
   2. 기능 체험의 영향: 제품 경험과 효용이 결제 결정에 직접 연결된다.

2. 기업 고객의 탈락 조건

   1. 보안 인증이 없으면 탈락: 제품이 좋아도 필요한 보안 인증이 없으면 구매 검토가 중단될 수 있다.
   2. 체크리스트의 위력: 보안·법무·개인정보·운영 조건 가운데 하나라도 충족하지 못하면 제품 만족도와 무관하게 탈락한다.
   3. 회의록의 민감성: 회의록에는 기업의 전략, 고객 정보, 인사·계약 논의가 들어갈 수 있어 보안 심사가 특히 엄격하다.

2.2. 약 200개 문항의 보안 심사를 통과한 방법

1. 초기 고객사의 요구

   1. 보안 인증 부재: 첫 엔터프라이즈 영업 당시 Tyro에는 고객사가 요구하는 보안 인증이 없었다.
   2. 보안성 검토 체크리스트: 고객사는 약 200개 문항으로 구성된 보안성 검토표를 전달했고, 각 항목을 입증할 증적을 남기라고 요구했다.
   3. 감사 가능한 준비: 단순히 ‘안전하다’고 설명하는 대신 정책, 절차, 운영 기록을 증거로 정리해야 했다.

2. 6개월이라는 선택

   1. 선행 약속: Tyro는 검토 자료를 제출하면서 6개월 뒤 보안 인증을 취득할 예정이라고 고객에게 설명했다.
   2. 인증의 범위: 대화에서 언급된 인증은 ISO 27001과 SOC 2로 정리된다. 자동 자막의 ‘271’과 ‘속투 타투’는 이 두 인증을 가리키는 것으로 보정했다.
   3. 스타트업의 판단: 인증 준비가 당장 비용과 시간을 요구해도, 한 번 넘으면 이후 엔터프라이즈 영업에 반복적으로 쓰이는 자산이 된다고 판단했다.

2.3. 기술 해자에서 유통·신뢰 해자로

1. 소프트웨어 제작의 해자 약화

   1. GPT-4가 준 충격: GPT-4를 활용해 코딩을 시작하면서 소프트웨어를 만드는 기술 자체의 진입장벽이 빠르게 낮아질 것이라고 봤다.
   2. 제작보다 유통: 그렇다면 경쟁력은 만드는 능력보다 고객에게 도달하고 반복적으로 선택받는 유통(distribution)에 있어야 한다고 결론 내렸다.

2. 보안과 대기업 영업을 해자로 삼기

   1. 진입장벽의 재해석: 보안 심사와 대기업 영업이 힘든 이유는 동시에 다른 스타트업도 쉽게 넘기 어려운 장벽이기 때문이다.
   2. 먼저 넘는 효과: 최초의 인증과 레퍼런스를 확보하면 다음 고객이 ‘인증이 있네, 이미 이런 회사가 쓰네’라는 짧은 신뢰 판단을 할 수 있다.
   3. 복리 효과: 한 번 구축한 인증·증적·고객 사례가 다음 영업에 재사용되면서 엔터프라이즈 세일즈의 신뢰가 복리처럼 쌓인다.
   4. 정면 돌파: 민감한 데이터를 다룬다고 보안 요구를 피하지 않고, 오히려 정면으로 해결해 장기적인 진입장벽으로 바꾸는 전략이다.

3. 일본과 미국을 향한 Tyro의 글로벌 확장

Tyro는 한국에서 먼저 크게 만든 뒤 해외로 복제하는 접근보다, 처음부터 글로벌 제품을 만들고 초기 고객을 깊이 만족시키는 접근을 택했다.

3.1. 일본을 첫 해외 거점으로 선택한 이유

1. 탑다운으로 정한 글로벌 전략

   1. 기업 목표: 한국의 저출산 문제를 바라보는 기업으로서 국내 매출만이 아니라 외화를 벌어들이는 글로벌 제품을 만들어야 한다고 판단했다.
   2. 제품 철학: 처음 제품을 만들 때부터 특정 국가에만 맞는 제품이 아니라 국경을 넘어 이동할 수 있는 제품이어야 한다는 원칙을 세웠다.
   3. 시장 조건: 이동이 쉽고 문화권이 어느 정도 비슷한 곳을 우선 고려했다.

2. 중동과 일본 사이의 선택

   1. 중동 검토: 초기 후보에는 중동도 있었다.
   2. RTL의 부담: 중동 시장을 고려하면 RTL(Right-to-Left) 방향의 인터페이스를 구현해야 한다. 당시 프론트엔드 엔지니어링을 하던 여울은 URL과 화면 방향을 전부 뒤집어야 하는 작업을 달가워하지 않았다.
   3. 일본의 문화적 인접성: 한국과 일본은 서로 영향을 주고받은 문화적 배경과 유사한 업무 환경이 있어 초기 학습 비용이 상대적으로 낮다고 봤다.

3.2. 일본어와 현지화를 배우는 방식

1. 학원보다 현장

   1. 언어 학습의 실행: 일본어를 배워야 한다고 판단하면 학원부터 등록하지 않고 일본에 가서 일본인과 약속을 잡는다.
   2. 관계로 배우기: 교환학생이 현지 친구를 사귀며 언어와 문화를 익히듯, 실제 고객·파트너와의 약속을 통해 시장의 표현과 기대를 배운다.

2. 현지 체류의 실험

   1. 현재 인력: 일본에는 한 명이 나가 있으며, 공동 창업자 중 한 명이 C레벨 역할로 현지에 머무는 방식이다.
   2. 2주 체류: 최근에는 한 사람이 일본에서 2주를 통째로 생활했다. 가족에게도 결정 사실을 뒤늦게 알릴 정도로 급진적인 실행이었다.
   3. 출장의 한계: 도쿄 출장을 반복해 보니 잠깐 방문하는 것만으로는 그 문화 안에서 제품을 만들고 팔기 어렵다고 판단했다.
   4. 시점: 올해 4~5월 무렵 2주 체류를 실행했고, 판매뿐 아니라 제품 개발에도 현지 생활이 도움이 된다고 봤다.

3.3. 일본 기업 문화와 판매 방식

1. 보수성과 신중함

   1. 기술 도입 속도: 한국의 일부 B2B 기업과 대기업은 AI 도구와 MCP(Model Context Protocol) 같은 새 기술을 빠르게 시험하지만, 일본에서는 규모가 꽤 있는 기업도 여전히 많은 업무를 Excel로 처리하고 있었다.
   2. 정부의 가속과 현장의 신뢰: 일본 정부가 AI 도입을 가속하려는 흐름은 있지만, 현장 조직이 새 기술을 받아들이는 속도와 신뢰 기준은 한국과 다르다.
   3. 설명의 형식: 짧은 세일즈 피치만으로 밀어붙이기보다 신뢰할 수 있고 구체적인 설명, 현지 레퍼런스, 추천 관계가 중요하다.

2. 느린 획득, 긴 유지

   1. 초기 비용: 첫 고객을 획득하는 시간과 비용이 한국보다 크게 들 수 있다.
   2. 정착 후 효과: 일단 채택되면 오래 유지되는 시장일 수 있으므로, 단기 출장 반복보다 현지에 자리를 잡는 편이 합리적이다.

3. 초기 고객을 통한 확산

   1. 뿌리기보다 만족시키기: 제품을 대량으로 뿌리는 방식보다 처음 몇 명의 고객을 극도로 만족시키는 방식을 택한다.
   2. 고객이 확산 주체: 만족한 초기 고객이 다른 조직과 동료에게 제품을 퍼뜨리면 낯선 시장에서도 신뢰의 출발점이 생긴다.

3.4. 미국 시장의 빈틈

1. 아시아 언어 지원의 공백

   1. 현재 고객의 문제: 미국의 기존 고객 가운데 아시아계 구성원이 함께 일하는 조직은, 미국의 일반적인 AI 노트테이커가 아시아 언어를 충분히 지원하지 못해 Tyro를 사용한다.
   2. 시장 인센티브의 한계: 미국 노트테이커 업체 입장에서는 상대적으로 규모가 작은 언어권을 지원할 직접적인 인센티브가 약하다.

2. 실리콘밸리 밖의 그린필드

   1. 지역 편중: 미국 전체를 보면 AI 노트테이커가 이미 보편화됐다고 보기 어렵다. 실리콘밸리에서는 노트테이커가 익숙하지만, 로스앤젤레스 외곽 등에서는 ‘노트테이커가 무엇이냐’고 묻는 사람도 많다.
   2. 확장의 방향: 아무도 Tyro를 모르는 대신 누구도 경쟁 제품에 잠겨 있지 않은 시장, 예컨대 방산 등 새로운 산업·지역을 공략할 여지가 있다.
   3. 시장 해석: 미국은 하나의 단일 시장이 아니라 50개 주와 산업별·지역별로 나뉜 시장이므로, 전체 인지도보다 특정 문제와 고객군을 정밀하게 찾아야 한다.

3.5. 기능 경쟁보다 시장의 방향

1. 아직 성숙하지 않은 AI 노트테이커 시장

   1. 초기 인터넷의 비유: AI 노트테이커 시장은 초기 인터넷처럼 다양한 서비스가 아직 하나의 큰 범주 안에서 경쟁하는 단계에 가깝다.
   2. 성숙도 판단: 어떤 제품이 어떤 기능을 더 많이 제공하는지 비교하기 전에, 시장이 앞으로 어떤 방식으로 발전할지부터 봐야 한다.

2. Tyro의 차별화 질문

   1. 기능표의 한계: 현재 기능 몇 가지의 차이는 시장이 성숙하면서 빠르게 따라잡힐 수 있다.
   2. 방향성의 차이: Tyro는 회의록 생성 기능 자체보다 대화가 조직의 기억·맥락·업무 자산으로 전환되는 미래를 지향한다.

4. The Plato가 AI 네이티브 조직으로 일하는 법

AI 네이티브(AI-native)는 AI 도구를 몇 개 도입하는 것이 아니라, 사람이 맡던 역할·기억·업무 규칙을 AI가 위임받을 수 있는 구조로 다시 정의하는 것이다.

4.1. 도메인별 에이전트가 아니라 사람을 복사하기

1. 일반적인 에이전트 설계

   1. 도메인 분할: 많은 조직은 CS(Customer Support) 에이전트, 마케팅 에이전트처럼 업무 도메인별 에이전트를 만든다.
   2. 업무 단위의 장점과 한계: 기능별로 나누면 구현은 쉽지만, 실제 사람이 가진 말투·판단 습관·조직 맥락이 빠질 수 있다.

2. The Plato의 접근

   1. 사람의 복제: The Plato는 도메인 기능을 먼저 복사하기보다 특정 사람을 복사하는 방식을 택했다.
   2. 포켓몬 비유: 사람들이 역할을 가진 개인으로 조직을 구성하듯, 각 개인의 에이전트를 포켓몬을 키우듯 성장시킨다.
   3. 위임을 위한 자기 설명: 에이전트에 일을 맡기려면 사람이 자신이 하는 일을 세부적으로 말할 수 있어야 한다. ‘대충 마케팅을 한다’가 아니라 어떤 순서로 판단하고 무엇을 성공으로 보는지 드러내야 한다.

4.2. 사람의 페르소나와 역할을 두 레이어로 분리하기

1. 개인 고유 레이어

   1. 취향과 말투: 무엇을 좋아하는지, 어떤 표현을 쓰는지, 어떤 방식으로 소통하는지를 위키나 메모리에 저장한다.
   2. 개인의 기억: 특정 사람이 과거에 내린 결정과 축적한 경험을 에이전트가 참조할 수 있게 한다.

2. 역할·온톨로지 레이어

   1. 역할의 모자: CTO, 마케팅 담당자처럼 직무에 따라 쓰는 역할의 모자를 별도로 정의한다.
   2. 개인에게 묶이지 않는 규칙: 캠페인을 어떻게 설정하는지, 성공을 무엇으로 정의하는지처럼 다른 사람이 이어받을 수 있는 업무 규칙을 개인의 성격과 분리한다.
   3. 조립 가능한 구조: 개인 고유 레이어와 역할 온톨로지(ontology) 레이어를 조립하면, 특정 사람의 스타일을 유지하면서도 역할을 다른 사람이나 에이전트에 넘길 수 있다.

4.3. 에이전트가 매일 조직의 맥락을 흡수하는 방법

1. 정기적인 기억 갱신

   1. 회의록 동기화: 에이전트가 회사에서 진행된 모든 회의록을 하루 한 번 당겨 보며 조직의 최신 맥락을 기억한다.
   2. 개인 일정 연동: 캘린더 정보도 함께 보유해 예정된 업무와 시간적 맥락을 파악한다.
   3. 외부 정보 연결: 여울이 관심을 갖는 투자 분야의 RSS도 에이전트에 연결해 내부 회의와 외부 지식이 함께 축적되게 한다.

2. AI 네이티브로 가는 첫 단계

   1. Claude Code의 교훈: Claude Code가 큰 가치를 내는 이유는 코드 자체만이 아니라 저장소 구조와 규칙, 과거 결정 등 많은 맥락을 함께 주입하기 때문이다.
   2. 비즈니스에도 같은 원리 적용: 사업에서도 AI에게 인간 수준의 판단을 기대하기 전에 조직에서 일어나는 대화와 정보 흐름을 먼저 구축해야 한다.
   3. 실천 사례: 여울은 개인적인 대화와 업무도 가능한 한 Tyro로 녹음하고, Claude에 많이 먹인 뒤 세션을 역할별로 나눠 사용한다. 역할마다 필요한 기억을 보존해 맥락이 섞이지 않게 하는 방식이다.

5. Workato와 손예진의 글로벌 엔터프라이즈 세일즈

손예진은 Workato 한국 총괄로서, 미국에서 시작한 엔터프라이즈 통합 기업이 아시아에 거점을 만들고 한국 시장을 개척한 과정을 설명한다.

5.1. Workato가 해결하는 문제

1. JARVIS의 비유

   1. 여러 시스템을 부르는 AI: 아이언맨이 JARVIS에게 여기와 저기의 정보를 가져오라고 하면 JARVIS가 여러 시스템을 호출한다.
   2. 현실의 복잡성: 기업에서 이런 호출을 구현하려면 API, 인증, 데이터 형식, 권한, 모니터링 등 여러 기술이 필요하다.

2. 엔터프라이즈 통합·오케스트레이션

   1. 100~200개 시스템: 엔터프라이즈 기업은 단순히 API로 연결할 시스템 한두 개가 아니라 100~200개의 시스템을 보유한다.
   2. Workato의 역할: Workato는 이 시스템들을 연결하고 업무 흐름을 자동화하며, 기업이 복잡한 통합을 운영하도록 돕는 플랫폼이다.
   3. AI 시대의 기반: AI가 여러 사내 시스템에서 정보를 가져오고 행동하려면 그 시스템들이 연결되어 있어야 하므로, 통합 레이어의 중요성이 커진다.

5.2. Workato의 싱가포르 거점

1. 회사와 거점의 연혁

   1. 창업: Workato는 2013년에 설립됐으며 현재 본사는 팔로알토(Palo Alto)에 있다.
   2. 싱가포르 오피스: 싱가포르 오피스는 2015년에 만들어졌다. 아시아 진출 초기에 거점을 만든 사례다.

2. 시장보다 운영과 인재가 먼저인 이유

   1. 24시간 엔터프라이즈 지원: 고객 지원을 24시간 운영하려면 아시아 시간대에 대응할 조직이 필요했다.
   2. 인재 확보: CEO는 싱가포르에서 수준 높은 인재를 채용해 최고의 서비스를 제공하는 전략을 세웠다.
   3. 영어와 아시아 허브: 싱가포르는 영어 기반의 업무 환경과 아시아 각국으로 연결되는 위치를 함께 제공했다.

5.3. 손예진의 싱가포르행과 보잉 경력

1. 한국에서 시작한 해외 경력

   1. 한국 토박이: 손예진은 한국에서 공부하고 대학까지 나온 뒤 미국이나 싱가포르를 처음부터 목표로 하지는 않았다.
   2. 보잉 인턴십: 대학 졸업 무렵 한국 대학생을 뽑는 프로그램을 통해 미국 보잉 인턴십에 지원해 합격했고, 처음 미국에 갔다.
   3. 정규직 전환: 6개월 인턴으로 시작한 뒤 연장 근무를 했고, 농담 섞어 ‘정규직으로 전환해 달라’고 요청하며 자리를 잡았다.

2. 미국 대신 싱가포르로

   1. 트럼프 당선 시기의 변수: 원래 미국에 남고 싶었지만 트럼프의 첫 당선 시기와 맞물려 미국에서 계속 일하는 길이 막혔다.
   2. 리더의 추천: 보잉의 좋은 리더들이 싱가포르 일자리를 추천하고 추천서를 써 줬다.
   3. 정보 없이 이동: 싱가포르에 대해 많은 정보를 가진 상태가 아니라, 새로운 일자리를 따라 그대로 이동했다.

3. 보잉에서 배운 산업과 영업

   1. 약 6년의 근무: 보잉에서 거의 6년을 일했다.
   2. 입사의 계기: 여행과 비행기를 좋아했고, ‘비행기 회사’라는 익숙한 이름에 끌려 처음 지원했다. 거창한 산업적 연관성을 처음부터 알고 선택한 것은 아니었다.
   3. 솔루션 컨설턴트: 첫 직무는 프리세일즈(pre-sales), 즉 기술적 설명으로 영업을 돕는 솔루션 컨설턴트였다.
   4. 항공 소프트웨어: 아시아태평양 항공사를 고객으로 만나 기장 시스템, 승무원 시스템, 연료 계획·운영 도구 등 항공사가 사용하는 소프트웨어를 다뤘다.
   5. 오만함의 자각: 보잉이라는 강한 브랜드를 등에 업고 고객에게 판매하러 가면서도 가르치러 간다는 태도를 보였던 ‘오만한 시절’이 있었다고 스스로 인정했다.

5.4. 대기업에서 스타트업으로의 전환

1. 보잉의 장점과 정체감

   1. 좋은 직장: 대기업의 구조와 위계를 익혔고, 일을 완벽하게 하지 않아도 승진 기회를 얻을 수 있을 만큼 안정적인 조직이었다.
   2. 도태되는 감각: 동시에 스스로 성장하지 못하고 도태되는 느낌을 강하게 받았다.

2. 시리즈 C·D·E 스타트업 조사

   1. 코로나 시기의 결심: 2020년 코로나가 시작될 무렵 이직을 결심했다.
   2. 새로운 학습: 스타트업 투자 단계인 시리즈 A·B·C·D·E가 있다는 것을 배우고, 싱가포르의 시리즈 C·D·E 기업 목록을 뽑아 살펴봤다.
   3. 다트 던지기: 자신을 받아 줄 회사를 찾아 일단 지원해 보자는 마음으로 ‘다트를 던지는’ 듯한 선택을 했고, 그중 Workato가 성향에 맞았다.

3. Workato에서의 역할 변화

   1. 초기 직무: Workato에서도 솔루션 컨설턴트로 고객의 기술 도입을 안내했다.
   2. 점진적 확장: 이후 어카운트 관리와 사업 개발 성격의 역할까지 넓어졌다.
   3. 담당 지역: 싱가포르뿐 아니라 말레이시아, 호주 등 여러 국가의 고객을 맡았다.
   4. 스타트업 적합성: 정해진 결과와 프로세스를 따르던 대기업과 달리, 아무도 세세한 지시를 하지 않고 스스로 결과를 만들어야 하는 환경이 오히려 잘 맞았다. 여러 일을 직접 ‘찍먹’해 봐야 자신에게 맞는 일을 아는 성향과 맞았다.

6. 국가별 세일즈 차이와 한국 시장 개척

6.1. 서양권과 동양권의 구매 맥락

1. 서양권의 트랜잭셔널 세일즈

   1. 명확한 문제: 고객이 원하는 것이 비교적 선명하고, 해결해야 할 문제를 직접 말한다.
   2. 단기 판단: ‘이 기능이 되느냐, 안 되느냐’처럼 단기적이고 명시적인 질문에 답하면 거래 가능성을 판단할 수 있다.
   3. 시스템적 퀄리피케이션: 딜 퀄리피케이션(Deal Qualification)을 통해 실제로 성사 가능한 딜인지 구조적으로 확인한다.

2. 한국을 포함한 아시아권의 맥락

   1. 개인의 아젠다: 고객은 조직 안에서 다음 단계로 가고 싶은 목표와 개인적 아젠다를 가지고 있다.
   2. 장기 비전: 제품이 당장 문제를 해결하는지뿐 아니라 조직의 장기적인 비전과 어떻게 함께 갈 수 있는지까지 봐야 한다.
   3. 영업의 역할: 영업 담당자는 표면적인 요구만 듣지 말고 그 사람이 왜 그 문제를 말하는지, 어떤 목표와 평가를 염두에 두는지 알아내야 한다.
   4. 사이클의 차이: 관계와 장기 비전을 확인해야 하므로 세일즈 사이클도 서양권과 달라질 수 있다.

6.2. 물리적 기반이 없는 상태에서 한국을 여는 방법

1. 우연한 출발

   1. 기술직에서 영업으로: 손예진은 처음부터 한국 영업을 맡은 것이 아니라, Workato 입사 후 다음 해에 ‘한국어를 하고 영업도 할 수 있으니 한국을 맡아 보라’는 제안을 받아 시작했다.
   2. 모르는 것을 깊게 파는 방식: 새로운 과제가 주어지면 아는 것으로 빨리 포장하기보다 내가 모르는 것이 무엇인지 깊게 파고드는 스타일을 적용했다.

2. 녹화된 글로벌 콜을 온보딩 자료로 활용

   1. 모든 영업 콜 청취: 회사의 회의·콜 기록 도구에 세계 각국 영업 담당자의 통화가 녹화되어 있었다.
   2. 생활 속 반복 학습: 아침 러닝머신을 뛸 때, 밥을 먹을 때, 택시를 탈 때도 다른 나라 영업 콜을 계속 들었다.
   3. 코로나의 역설: 코로나 시기에 대부분의 고객 콜이 녹화되어 있었기 때문에 오히려 글로벌 영업 방식을 빠르게 흡수할 수 있었다.

3. 한국행 출장과 대면 영업

   1. 정기적 현장 방문: 엔터프라이즈 영업은 대면 미팅이 필요해 거의 매달 한국으로 출장을 왔다.
   2. 회사 지원: 성과가 바로 나지 않는 초기에도 회사가 출장과 현장 개척을 지원했다.
   3. 문제 탐색의 우선순위: Workato를 소개하기보다 Workato로 풀지 않으면 안 되는 문제를 찾기 위해 고객과 최대한 많은 대화를 나눴다.

6.3. ‘500개 문제 중 1개’로 압축하는 영업

1. 문제의 양과 구매 가능성의 차이

   1. 500개 문제: 고객이 말하는 문제는 대략 500개나 될 수 있다.
   2. 대체 가능 문제 490개: 그중 약 490개는 Workato가 아니어도 다른 방법으로 해결할 수 있다.
   3. 남은 10개의 현실: Workato가 적합한 문제 10개가 남아도, Workato가 제시하는 가격을 지불할 고객은 그중 한 곳 정도일 수 있다.

2. 발라내기의 어려움

   1. 인지도 부족: 한국에서 Workato의 인지도와 솔루션 이해가 낮은 상태에서는 고객이 진짜 구매 문제를 먼저 알려 주지 않는다.
   2. 결과의 불확실성: 500개에서 10개를 골라내는 데 시간과 발품이 들며 언제 결과가 나올지 알 수 없다.
   3. 영업의 본질: 많은 리드를 모으는 것보다 가격을 지불할 만큼 절박하고 Workato만이 해결할 수 있는 문제를 찾는 일이 중요하다.

3. 직접 소개 대신 네트워크의 중간층 활용

   1. 직접 접근의 한계: ‘안녕하세요, 저는 Workato 손예진입니다’라고 대기업에 바로 연락하면 삼성 같은 대기업이 쉽게 만나 주지 않는다.
   2. 경력자와의 연결: 스타트업 생태계에는 경력이 오래됐지만 새로운 솔루션으로 수익을 만들고 싶어 하는 사람들이 있고, 이들은 의외로 넓은 네트워크를 갖고 있다.
   3. 배우려는 태도: 손예진은 당시 더 앳된 얼굴로 진짜 배우고 싶다는 태도로 그들을 찾아갔다.
   4. 소개가 이어지는 구조: 한 사람에게 배우고 도움을 구하면 그 사람이 한두 명을 소개했고, 그 연결이 다시 잠재 고객과의 대화로 이어졌다.

6.4. 가족과 일을 함께 끌고 간 이동 루틴

1. 출산 전후의 출장 방식

   1. 출산 전: 한국에 한 번 오면 2주 또는 한 달씩 머물며 영업 일정을 소화했다.
   2. 출산 후: 어린 딸을 재운 뒤 밤 비행기를 타고 한국에 와 계약을 맺고 다시 돌아가는 일정도 감수했다.
   3. 시간의 압축: 약 7시간의 이동을 포함한 일정을 하루에 가깝게 해치우는 고강도 루틴이었다.

2. 성과가 만든 정당성

   1. 과정의 비현실성: 진행자는 아기가 집에서 엄마를 기다리는 사이에 장거리 출장과 계약을 끝내고 돌아오는 상황이 상상하기 어렵다고 반응했다.
   2. 결과의 중요성: 물리적으로 한국에 상주하지 못하는 조건에서도 한국 엔터프라이즈 시장을 열었다는 성과가 있었기에 이런 방식이 회사 안에서 인정받았다.

7. 글로벌 세일즈 1위가 된 사고방식

7.1. 작은 딜의 기준을 버리기

1. 한국 팀의 성장

   1. 팀의 확장: 손예진 혼자 한국을 맡던 상태에서 2~3년이 지나 글로벌 영업 1위를 기록할 무렵에는 싱가포르 오피스에 한국을 담당하는 인원이 약 5명 있었다.
   2. 함께 생각하기: 개인의 영업 실적이 아니라 팀이 어떤 문제를 찾아야 큰 계약이 가능한지 함께 사고하는 방식으로 바꿨다.

2. 100K~200K에서 1M으로

   1. 기존 SaaS 기준: SaaS(Software as a Service) 회사에서 10만~20만 달러(USD 100K~200K) 딜은 매우 큰 계약으로 여겨진다.
   2. 리더의 도전: 싱가포르 출신 리더가 ‘왜 100만 달러(USD 1M)를 할 수 없다고 생각하느냐’고 자존심을 건드리는 질문을 던졌다.
   3. 원화 규모: 진행자는 1M 달러를 약 10억 원 단위로 이해했고, 대화에서는 실제로 약 15억 원 규모의 계약으로 환산해 말했다.

7.2. 15억 원을 팔려면 150~300억 원의 효과가 필요하다

1. 고객 가치의 역산

   1. 투자 대비 효과: 고객이 약 15억 원을 지불하려면 최소 10~20배인 150억~300억 원 이상의 효과가 나야 가성비가 맞다고 봤다.
   2. 문제의 크기: 따라서 단순히 시스템 하나를 연결해 ‘잘 되네’라고 말하는 수준으로는 1M 달러 계약을 정당화할 수 없다.

2. 기존 고객의 질문에서 확장 기회 찾기

   1. 초기 도입 이유: 기존 고객은 한두 개 시스템을 연결하고, 대량 처리에서도 안정적으로 작동하는지 확인하기 위해 Workato를 도입했다.
   2. 새로운 질문: 이후 고객이 ‘이런 벤더를 들어 봤는데 어떻게 협업하면 좋겠느냐’고 물어왔다.
   3. 소개로 끝내지 않기: 좋은 사람을 소개하고 끝내지 않고 ‘왜 그 벤더를 찾으시느냐’고 물으며 별도의 미팅을 잡았다.
   4. 숨은 문제 발견: 질문의 배경을 따라가자 고객이 단순한 소개가 아니라 더 큰 통합·운영 문제를 해결할 솔루션을 찾고 있었다. 그 문제에 Workato가 가장 적합하다는 판단이 대형 계약으로 이어졌다.

7.3. 1위의 보상보다 커진 책임

1. 영화 대사의 현실적 반전

   1. 큰 책임: ‘큰 보상에는 큰 책임이 따른다’는 표현처럼, 대형 계약을 성사시키는 순간 고객의 기대도 과거와 비교할 수 없을 만큼 커졌다.
   2. 딜리버리의 부담: 사인만 받는 것으로 끝나지 않고 약속한 효과를 실제로 전달해야 하며, 고객의 거대한 투자액이 담당자에게 압박으로 돌아온다.

2. 역대 최대 규모의 계약

   1. 이전 기준을 넘어선 딜: 과거에 없던 크기의 계약이었기 때문에 판매 자체가 새로운 운영 책임을 만들었다.
   2. 성과의 정의: 글로벌 1위는 순위표의 숫자만이 아니라 큰 문제를 찾아 고객 가치로 환산하고, 그 약속을 실행할 조직을 준비했다는 결과다.

8. AX 계약이 실패하는 진짜 이유: 정의와 변화 관리의 부재

8.1. 2026년 상반기 50개 엔터프라이즈 콜에서 본 병목

1. 관찰 범위

   1. 퍼스트 콜 수: 손예진은 올해 1월부터 6월까지 약 50개 엔터프라이즈 고객과 첫 미팅을 했다.
   2. 반복해서 보인 문제: 대부분의 고객이 AI에 관심은 있었지만 무엇을 하고 싶은지 정의하는 단계에서 막혔다.

2. AX라는 큰 단어의 공백

   1. 가능한 과제의 폭: 영업을 AX하는 일, 공급망(Supply Chain)을 AX하는 일, 사내 데이터를 자산화하는 일 모두 그럴듯하다.
   2. 목표의 미정: 그러나 어떤 업무를 언제까지 어떻게 바꾸며, 성공을 어떤 지표로 판정할지 정해지지 않으면 제품 구매로 연결되지 않는다.
   3. 매출과의 연결: AX TF(Task Force)를 만드는 기업은 많아도 AI 도입이 매출·비용·생산성으로 어떻게 치환되는지 설명하는 일은 별개의 과제다.
   4. 컨설팅의 필요: 고객이 가진 막연한 기대를 측정 가능한 문제와 실행 순서로 바꾸는 컨설팅의 영향이 크다.

8.2. 파일럿과 POC 다음에 남는 변화 관리

1. 파일럿의 함정

   1. 도입 자체는 쉽다: AI 솔루션을 파일럿이나 POC(Proof of Concept) 형태로 시험하는 기업은 많다.
   2. 확산이 어렵다: 시험 환경에서 잘 작동해도 실제 직원의 업무 습관과 시스템에 들어가면 사용 정착이 막힌다.
   3. 가장 큰 난관: 고객이 가장 힘들어하는 것은 기술 시연보다 변화 관리(change management)다.

2. Excel을 쓰는 현실과 개발자의 시선

   1. 중견기업의 현장: 일본뿐 아니라 한국의 중견기업에 가도 여전히 많은 업무가 Excel로 돌아간다.
   2. 첨단 AI의 시선: AI에 관심이 많은 사람은 Claude Code로 새로운 프로그램을 만드는 장면을 AX라고 생각할 수 있다.
   3. 현장 사용자의 시선: 매일 보는 Excel 창에서 생각과 반복 작업을 조금 덜어 주는 것이 현장 직원에게는 훨씬 실질적인 AX다.
   4. 스펙트럼 불일치: 이 차이를 이해하지 않고 ‘Claude Code로 멋진 것을 짜 주겠다’고 제안하면 미팅은 여러 번 해도 계약은 이루어지지 않는다.
   5. 스타워즈 비유: 고객 입장에서는 현재 업무와 너무 먼 첨단 제안이 마치 스타워즈를 보는 것처럼 현실감 없게 느껴질 수 있다.

8.3. 계약으로 이어지는 AX 실행 프레임

1. 정의부터 좁히기

   1. 현재 업무를 관찰하기: 사용자가 매일 열어 보는 화면, 반복하는 판단, 수기로 옮기는 데이터부터 확인한다.
   2. 한 가지 결과를 정하기: ‘AI를 도입한다’가 아니라 처리 시간 단축, 오류 감소, 매출 전환, 데이터 검색 시간 등 측정할 결과를 하나 정한다.
   3. 대체 불가능한 문제 찾기: 500개 문제 중 해당 솔루션이 아니면 해결하기 어려운 문제를 우선순위에 둔다.

2. 변화를 작게 확산하기

   1. 초기 사용자 만족: 처음 몇 명의 사용자가 확실한 가치를 느끼고 스스로 주변에 추천하게 만든다.
   2. 기존 도구와 연결: 현장 사용자가 익숙한 Excel과 시스템을 한 번에 버리게 하지 않고, 현재 흐름 안에서 부담을 줄이는 방식으로 연결한다.
   3. 조직의 역할 재정의: AI가 담당할 업무와 사람이 최종 판단할 업무를 나누고, 성공 기준을 역할 규칙으로 문서화한다.

9. 고강도 글로벌 업무와 번아웃

9.1. 기술 발전이 곧 삶의 질 향상은 아니다

1. 업무 강도의 증가
   1. 중국의 996: 중국에서 오래된 996 근무 관행이 언급됐다.
   2. 실리콘밸리의 강도: 실리콘밸리 역시 높은 업무 강도로 알려져 있으며, AI가 업무 효율을 높여도 기대치와 업무량이 함께 커질 수 있다.
   3. 질문: 기술이 좋아지는 것과 개인의 삶의 질이 좋아지는 것은 별개의 문제라는 전제에서 손예진의 생활 방식과 회복법을 물었다.

9.2. 손예진의 솔직한 답

1. 완전히 회복하지 못한 상태

   1. 번아웃 경험: 손예진은 이미 번아웃(burnout)이 왔다고 말했다.
   2. 계속 달리는 현실: 번아웃을 완전히 극복한 뒤 다시 달리는 것이 아니라, 극복하지 못한 상태에서 계속 일을 이어 가고 있다고 밝혔다.
   3. 정답 없음: 다른 사람들이 어떻게 살아남는지 오히려 자신도 궁금하며, 이를 해결하는 좋은 조언은 사실 없다고 말했다.

2. 작은 목표와 동기

   1. 바운스백의 이유: 번아웃 상태에서도 다시 회복할 수 있게 만드는 동기나 대상이 필요하다.
   2. 작은 목표: 한 번에 모든 것을 해결하려 하기보다 작게 달성할 목표가 있으면 아주 천천히 회복할 이유가 생긴다.
   3. 이직의 한계: 회사를 옮긴다고 번아웃이 한순간에 사라지는 것은 아니다. 환경을 바꾸는 것과 회복 과정은 별개다.

주요 발언 모음

“대화를 자산화한다는 건, 우리가 쌓아 놓은 데이터와 회의록을 이제 활용할 수 있어야 한다는 뜻입니다.”

“GPT-4로 코딩을 하기 시작하면서 소프트웨어를 만드는 기술 자체에는 해자가 없어지겠다고 생각했습니다. 그러면 우리의 해자는 유통일 것 같았습니다.”

“사람을 복사했습니다. 자기 포켓몬을 키우듯이 에이전트를 키우는 방식입니다.”

“왜 100만 달러를 못 한다고 생각해?”

“문제가 500개라면 워카토가 아니어도 해결할 수 있는 문제가 490개쯤 되고, 남은 열 개 중 돈을 내고 살 고객은 하나 정도입니다.”

“무엇을 하고 싶은지 정의하는 게 가장 어려운 상황으로 보였습니다.”

“저는 번아웃이 왔고, 사실 극복하지 않은 상태에서 계속 달려가고 있습니다. 좋은 조언은 사실 없습니다.”

핵심 데이터 & 수치

• 영상 길이: 약 47분 50초다.
• Tyro 매출 구성: B2C 약 60~70%, B2B 약 30~40%이며 B2B가 최근 성장을 견인한다.
• 첫 보안 심사: 고객사의 보안성 검토 체크리스트는 약 200개 문항이었다.
• 인증 목표: Tyro는 심사 당시 6개월 뒤 ISO 27001과 SOC 2 인증 취득을 계획했다.
• 일본 체류 실험: 공동 창업자 중 한 명이 올해 4~5월 무렵 일본에서 약 2주를 체류했다.
• Workato 연혁: 2013년 설립, 2015년 싱가포르 오피스 개설, 본사는 팔로알토다.
• 엔터프라이즈 시스템 수: Workato가 상대하는 기업은 100~200개의 시스템을 보유할 수 있다.
• 한국 영업 경험: 손예진은 2026년 1~6월 약 50개 엔터프라이즈 고객과 퍼스트 콜을 진행했다.
• 문제 선별 비유: 고객 문제 500개 중 약 490개는 Workato 외의 방법으로도 해결 가능하고, 실제 고가 구매 고객은 남은 10개 중 약 1개다.
• 대형 딜 기준: SaaS 업계에서 10만~20만 달러 딜은 큰 계약으로 여겨지지만, 리더는 100만 달러 딜을 목표로 사고를 전환시켰다.
• 고객 가치 계산: 약 15억 원을 지불할 고객은 150억~300억 원 이상의 효과를 기대해야 한다.
• 한국 담당 팀: 글로벌 영업 1위를 기록할 무렵 싱가포르 오피스에서 한국을 담당하는 인원은 약 5명이었다.
• 출장 조건: 출산 후에는 밤 비행기를 타고 한국에 와 계약을 진행한 뒤 돌아갔으며, 이동 시간은 약 7시간으로 언급됐다.

결론 및 시사점

1. AX 투자는 ‘AI를 쓰자’가 아니라 어떤 업무를 어떤 지표로 바꿀지 정의하는 데서 시작해야 한다.
2. 엔터프라이즈 계약은 보안·신뢰·ROI·변화 관리까지 설계할 때 비로소 실행으로 이어진다.
3. 해외 진출은 현지 고객을 깊이 이해하고 초기 성공 사례를 만드는 장기적인 현지화 과정이다.
4. AI 네이티브 조직은 사람의 기억과 역할 규칙을 구조화해 에이전트에게 위임할 수 있어야 한다.
5. 고강도 성과 뒤에도 번아웃은 남을 수 있으므로 작은 목표와 회복 동기를 업무 설계에 포함해야 한다.

핵심 요약 (20줄)

1. AX 투자는 ‘AI를 쓰자’가 아니라 어떤 업무를 어떤 지표로 바꿀지 정의하는 데서 시작해야 한다.
2. 고객의 현재 화면과 반복 업무를 이해하지 않은 첨단 기술 제안은 데모를 만들 수 있어도 계약을 만들지 못한다.
3. 파일럿 성공 뒤의 변화 관리가 실제 도입의 핵심이며, 익숙한 도구 안에서 작은 개선을 만드는 접근이 확산에 유리하다.
4. 엔터프라이즈 제품은 기능보다 보안 인증, 증적, 레퍼런스, 지원 체계가 먼저 구매 장벽을 결정한다.
5. 보안 심사처럼 모두가 힘들어하는 과정을 일찍 통과하면 그 과정 자체가 경쟁사의 진입을 늦추는 해자가 된다.
6. 대형 계약은 가격을 올려 받는 일이 아니라 고객이 기대하는 효과를 가격의 10~20배 수준으로 입증하는 일이다.
7. 영업 기회는 고객의 첫 질문에 답하는 데서 끝나지 않고, 왜 그 질문을 했는지 파고들 때 커진다.
8. 해외 진출은 현지 언어와 문화를 출장으로 소비하는 것이 아니라 현지에서 관계를 만들고 제품을 조정하는 생활형 학습에 가깝다.
9. 일본처럼 신중한 시장에서는 짧은 피치보다 신뢰할 수 있는 설명과 현지 레퍼런스가 중요하고, 초기 획득 비용이 큰 만큼 정착 이후의 유지 효과를 봐야 한다.
10. 미국은 실리콘밸리만의 단일 시장이 아니며, 지역·산업·언어별로 아직 AI 노트테이커가 침투하지 않은 빈틈이 남아 있다.
11. AI 네이티브 조직은 CS 에이전트나 마케팅 에이전트를 추가하는 것보다 사람의 기억·말투와 역할 규칙을 분리해 위임 가능한 단위로 만드는 데서 출발한다.
12. 에이전트의 성능은 모델 이름만으로 결정되지 않고 회의록·캘린더·외부 RSS·업무 규칙을 지속적으로 공급하는 맥락 파이프라인에 좌우된다.
13. 조직의 모든 대화를 기록하고 역할별 세션으로 나누면 AI가 사람의 판단 맥락을 재사용할 수 있다.
14. Tyro의 제품 진화는 회의록 생성에서 조직의 기억을 검색·질의·업무 실행에 연결하는 대화 자산화로 이동하고 있다.
15. 안정적인 대기업 경력은 성장의 기반이 되지만, 도태된다는 감각은 새로운 환경으로 옮겨 갈 동기가 될 수 있다.
16. 글로벌 세일즈를 배우는 가장 빠른 방법은 다른 나라 영업 담당자의 실제 콜을 반복해서 듣고 현장 대화로 검증하는 것이다.
17. 고객에게 바로 접근하기 어려울 때는 해당 생태계에서 신뢰받는 경력자에게 배우고 소개를 연결받는 네트워크 전략이 효과적이다.
18. 고강도 업무에서 성과를 내도 번아웃이 자동으로 사라지지 않으며, 작은 목표와 다시 일어날 동기가 회복의 현실적인 단서가 된다.
19. 큰 보상에는 대형 고객의 기대와 구현 책임이 함께 따라오므로 판매 조직과 딜리버리 조직을 동시에 준비해야 한다.
20. 가장 강한 AX 전략은 가장 화려한 기술을 보여 주는 것이 아니라 고객의 현재 업무에서 돈을 지불할 만큼 절박한 한 가지 문제를 찾아 해결하는 것이다.