30년차 커리어 선배가 위로&인생 조언 해드립니다 | 리더십 연습 저자, 한기용의 커리어∙리더십 노하우

URL: https://www.youtube.com/watch?v=kzIxSJ-Gkwk 날짜: 2026-08-07 채널: 이오서재(EO)

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📌 핵심 질문 / 이 영상이 다루는 핵심 논점

리더십 연습, 실패는 나침반의 저자이자 실리콘밸리 30년차 커리어인 한기용(전 유데미 부사장, 現 산호세 주립대 교수)이 ==연차가 쌓이면 리더 역할을 피하지 말고 "저질러 보고 후회하라", 그리고 AI 시대에는 전문성보다 도메인 지식과 판단력, 빌더 마인드셋이 더 중요해진다==는 메시지를 전한다.

• 커리어가 발전할수록 만들어야 하는 것은 "영향력"이며, 리더 역할은 영향력을 갖는 가장 좋은 방법이다.
• 리더로서 성장한 순간들은 항상 해고, 의사소통 비용 폭증 같은 "아픔"이 있을 때였다.
• AI 시대에는 기술적 전문성보다 도메인 전문성과 판단력, 그리고 "빌더" 마인드셋을 가진 20%의 사람에게 기회가 열린다.

이 영상은 개인의 리더십 성장 서사(삼성전자 → 실리콘밸리 창업 → 야후 → 유데미 → 엔젤투자/자문/교수)를 축으로, 한국-미국의 리더십 문화 차이, 의사소통 비용이라는 리더십의 본질적 개념, 그리고 AI가 조직 구조와 개인 커리어에 가져올 변화까지 폭넓게 다룬다.

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1. 리더 역할, 왜 피하지 말아야 하는가

리더 역할을 맡을지 고민하는 사람들에게 "저질러 보고 후회하라"는 것이 핵심 메시지다.

1.1. 영향력이라는 개념

1. 영향력을 만드는 방법

   1. 리더 역할이 최선의 경로: 커리어가 발전하고 레벨이 올라갈수록 반드시 만들어야 하는 것은 영향력이며, 영향력을 갖는 가장 좋은 방법은 리더 역할을 하는 것이다.
   2. 리더가 되기 싫어도 영향력은 필요: 개인 기여자(IC)로 남기로 해도 영향력은 만들어내야 한다. 이는 "더하기(인크리멘탈하게 일을 더하는 것)"에서 "곱하기와 빼기(주변 영향을 올리거나, 어떤 일은 하지 말자고 판단하는 것)"로 일하는 모드가 바뀌어야 함을 의미한다.
   3. 연차가 쌓이면 필수적으로 고민할 포인트: 개인으로 남건 리더로 변신하건, 연차가 쌓이면 반드시 짚어봐야 하는 지점이라고 강조한다. 다만 이는 굉장히 큰 회사에서는 잘 보이지 않을 수 있다고 인정한다.

2. 제안이 왔을 때의 태도

   1. 기회를 거절하지 말 것: 조직 내에서 리더 역할 제안이 왔을 때(매니저나 상사의 상사가 제안), 이를 거절할 이유가 없다고 말한다. "저질러 보고 후회해라"가 그가 실제로 오전에 고민 상담을 하며 해준 조언이다.
   2. 자기 검열과 조직의 판단 구분: 내가 리더를 잘할지에 대한 자기 검열은 할 수 있지만, 조직 내에서 그런 제안이 왔다는 것 자체가 이미 그 사람에게 뭔가 가능성이 있다는 신호다. 처음엔 못 할 거라 믿더라도, 내 판단이 아닌 제안한 사람들의 판단을 믿고 저질러 보라고 조언한다.
   3. 최소 1년 이상의 긴 호흡 필요: 6개월, 1년 만에 그만둘 생각이 아니라면, 처음엔 헤맬 것을 각오하고 긴 호흡으로 접근해야 한다. 성공하지 못하더라도 관점이 달라지기 때문에 나중에 다른 일을 할 때 분명히 도움이 된다.

1.2. 한국 vs 실리콘밸리의 리더십 인식 차이

기용님의 영상에는 "한국이어서 다르다", "미국이라서 가능한 거 아니냐"는 댓글이 항상 많이 달린다는 지적에 대한 답변.

1. 한국에서 리더십 논의에 반감이 생기는 두 가지 이유

   1. 연차가 쌓여서 리더가 돼야 한다는 압박감: 리더가 돼야 하는가에 대한 첫 번째 고민이 있어 오히려 더 주저하게 만드는 면이 있다.
   2. 연차로만 리더가 된 케이스에 대한 반감: 연차만 쌓여서 리더가 된 사람들을 많이 봤기 때문에, "내가 겪었던 리더들은 안 그랬는데" 하며 리더십 조언 자체에 반감이 생긴다.

2. 환경 탓보다 환경을 찾아가는 노력

   1. 세상은 유연한 구조로 바뀔 것: 지금은 미국이라 가능해 보이지만, 세상은 점점 더 유연하게 일하는 형태, 조직 구조가 작아지는 형태로 바뀔 것이라 예상한다.
   2. 환경이 안 바뀐다고 포기하지 말 것: "환경이 안 바뀌니까 내가 할 수 있는 일이 없다"고 결론짓기보다, 나에게 맞는 환경을 스스로 찾아가는 노력이 더 건강하다고 말한다. 보수적 조직/연공서열 문화에 갇혀 있다고 생각하면 정말로 할 수 있는 게 없다는 결론에 이르게 된다.
   3. 실리콘밸리에서도 매니저가 아니어도 영향력이 중요: 실리콘밸리에서도 결국 매니저 직함이 아니어도 영향력이 중요하다는 점이 한국에서 매니저=리더십으로 등치되는 것과 대비된다.

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2. 리더로서 성장한 순간들 — 아픔에서 배운 것들

리더로서 성장했던 포인트는 돌이켜보면 항상 "아픔"이 있을 때였다는 회고.

2.1. 야후(Yahoo) 초기 — 첫 해고 경험과 기대 관리

1. 첫 해고 경험에서 배운 것

   1. 불편한 대화를 미리 할수록 편해진다는 깨달음: 야후 다니면서 처음으로 사람을 해고해본 경험은 그때는 굉장히 힘들었지만, "앞단에 불편한 대화를 많이 할수록 모든 게 편해지는구나"를 깨달았다.
   2. 평소 피드백의 중요성: 평소에 피드백을 주면 바뀔 사람은 바뀌고, 안 바뀌는 사람과 헤어질 때도 덜 놀라게 된다. 갑자기 해고를 통보하는 것이 아니라 지속적인 피드백이 선행돼야 한다는 것.

2. 리더십의 본질 = 기대 관리

   1. 정의: 리더십의 본질은 "기대 관리(expectation management)"라고 생각한다.
   2. 불편함을 미루면 간극이 커진다: 불편하다는 이유로 대화를 뒤로 미루면 기대의 간극이 점점 커지고, 나중에 기대가 어긋났을 때 굉장히 감정적인 반응이 나온다.
   3. 인간 본성과 반대로 가는 훈련: 이는 인간의 본능(불편함 회피)과는 반대로 가는 일이지만, 앞단의 불편함을 견디고 호기심을 갖고 빨리 얘기하는 시행착오를 거치며 조금씩 편해진다.

2.2. 유데미(Udemy) — 의사소통 비용과 인성/태도의 중요성

1. 고속 성장기의 인력 규모 변화

   1. 20~30명 → 500~600명: 컨설팅 시작 시점 20~30명이던 팀이 유데미를 떠날 때는 500~600명, 들락날락한 인원까지 합치면 800~1000명 규모까지 성장했다.
   2. 고속 성장은 항상 우상향이 아님: 고속 성장은 확 성장하다 확 내려가는 패턴을 반복한다. 성장이 멈추고 퇴보하기 시작하면 숨어 있던 부정적 의견들이 다 앞으로 나오면서 의사소통 비용이 올라간다.

2. 의사소통 비용의 정의

   1. 핵심 정의: 회사가 방향을 바꿀 때 구성원들에게 그 이유를 설명하는 데 들어가는 시간과 노력. 스타트업은 방향이 계속 바뀌기 때문에(오늘 왼쪽, 내일 오른쪽) 매번 전원을 설득하려 하면 속도가 나지 않는다.
   2. 필요한 것은 강한 리더십 + 팔로워십(Disagree and Commit): "이 의견에 동의하진 않지만 헌신하겠다"는 팔로워십(Disagree and Commit)이 없으면 속도가 나지 않고 의사소통 비용이 계속 올라간다. AI 시대처럼 변화가 빠른 세상에서 이 비용을 줄이는 것이 매우 중요해진다.
   3. 채용 기준의 변화: 그 전까지는 기술적 전문성이 뛰어나면 성격이나 태도가 안 좋아도 참을 수 있다고 생각했지만, 유데미를 다니며 "인성과 태도가 좋아야 시너지가 나는구나"로 생각이 완전히 바뀌었다. 아무리 역량이 뛰어나도 방향(비전)이 다르면 오히려 마이너스가 된다.

3. 비전/공동 목표 정렬의 중요성

   1. 면접 단계에서 체크해야 할 것: 고차원적으로는 "비전이 맞는가", 이해하기 쉽게는 "공동의 목표가 분명한가"를 시니어일수록 면접 단계에서 미리 체크해야 한다.
   2. 채용 실패의 책임은 양방향: 큰 기대를 갖고 뽑은 사람이 오히려 마이너스가 되는 경우, 꼭 그 사람만의 잘못은 아니다. 비전을 명확히 전달하지 않고 "알아서 잘하겠지" 착각한 채용자의 잘못도 있고, 작은 회사에 큰 회사 출신이라며 컨설턴트처럼 깔보며 들어오는 지원자의 잘못된 기대도 있다.
   3. AI 시대에는 문제가 더 커진다: 사람이 늘어나며 의사소통 비용이 올라가는 성장통은 작은 조직에서도 큰 조직에서도 문제였지만, AI 시대에는 이 문제가 훨씬 더 크게 부각된다.

2.3. 20대로 돌아간다면 해주고 싶은 조언

1. 오래 할 방법을 찾아라
   1. 재능·동기부여보다 시간: 예전엔 강한 동기부여와 재능이 필요하다고 생각했지만, 지금 돌이켜보면 모든 성장에는 시간이 필요하다는 것을 깨달았다. 잘하고 싶은 게 있으면 오래 할 방법을 찾고, 습관으로 만들어야 한다.
   2. 서포터의 중요성: 길을 갈 때 "괜찮아, 가도 돼" 혹은 힘들 때 위로해주는 서포터가 주변에 있으면 훨씬 편해진다. 만나서 힘이 빠지게 하는 사람은 서포터가 아니다. 표준적인 삶을 벗어나고 싶은 사람일수록 서포터를 많이 만드는 것과, 스스로도 남의 서포터가 되어주는 것이 중요하다.

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3. 장기적 관점 vs 단기적 성과 압박 — 어떻게 공존시킬 것인가

주변에서 빠른 성장을 요구하거나 조직이 단기 성과를 요구하는 환경에서 장기적 관점을 어떻게 유지할지에 대한 질문.

3.1. 조직 내 마인드셋 전환

1. 조직에 맞는 인재상으로의 전환
   1. 개인기에서 협업으로: 커리어는 개인기를 부려서 성장하는 것이 아니라, 어느 시점이 지나면 다른 사람들과 함께 가는 법을 알아야 한다. 혼자 일하던 모드에서 그룹으로 일하며 영향력을 갖는 모드로 마인드셋이 바뀌어야 한다.
   2. 인정 욕구에 매몰되지 말 것: "내가 꼭 인정받아야 한다"는 생각에 매몰되면 점점 힘들어진다. 함께 오래 갈 생각을 하는 것이 필요한 변화다.

3.2. 한국과 미국의 나이/시간 관점 차이

1. 한국: 나이에 대한 압박과 과거 매몰

   1. 문송(문과라 죄송) 사례: 30대 즈음 개발자로 전향한 친구를 예로 들며, 한국에서는 대부분 "내 커리어는 망했다, 너무 늦었다"고 생각하며 본인의 커리어 초반과 대학 생활까지 뭉뚱그려 의미 없다고 여긴다.
   2. 20대→30대, 30대→40대 압박: 20대에는 30이 되면 세상이 망하는 것처럼, 30대에는 40이 되면 세상이 망하는 것처럼 생각하기 쉬운데, 이는 굉장히 한국적인 문화라고 지적한다.

2. 미국: 현재 집중형 사고

   1. 실제 경험: 유데미 시절 비전공자를 실제로 채용해 함께 일해본 경험에서 완전히 반대되는 태도를 봤다. 미국 친구들은 "지난 7~8년 재밌게 살았고, 이제 새로운 길을 찾았고, 앞으로 이거 하면서 또 재밌게 살 거야"라는 식으로 과거에 매몰되기보다 현재에 집중한다.

3. 역할 모델(롤모델)의 힘

   1. 5년 정도 앞서간 사람 찾기: 나와 비슷하게 5년 정도 앞서간 사람을 찾을 수 있으면 그 사람이 롤모델이 된다.
   2. 같은 동아시아권 리더의 발견: 실리콘밸리에서 같은 동아시아권 리더들이 보이기 시작하면서 "나도 할 수 있는 거구나. 외향적이고 영어를 엄청 잘해야만 리더가 되는 게 아니라, 나만의 스타일을 만들면 되는구나"를 깨달았다. 역할 모델의 유무가 "내가 얼마나 갈 수 있을지"를 알게 모르게 결정해주는 상자 같은 역할을 한다.

3.3. 본인의 롤모델 4인 — 야후에서 만난 아시안 매니저들

1. 네 명의 매니저와 각기 다른 장점

   1. 결정의 명확성 (중국): 첫 번째 매니저는 명확하게 결정한다는 것이 어떤 것인지 보여줬다.
   2. 기술적 탁월함 (홍콩): 두 번째 리더는 엔지니어로서 문제를 해결한다는 것이 어떤 것인지 배우게 해줬다.
   3. 강한 멘탈 (베트남): 세 번째는 아무리 스트레스를 받아도 웃고 농담할 수 있다는 것을 보여준 사람이었다.
   4. 여유로움 (이란): 마지막 매니저는 짧게 일했지만 R&D 쪽에서 오래 일한 여유 있는 사람이었다.
   5. 롤모델 → 리더십 결심의 동기부여: 이 네 명과의 경험이 리더십으로 가야겠다는 큰 동기부여가 됐다.

2. 리더십에서 스스로 던져야 할 질문

   1. 핵심 질문 2가지: 커리어가 발전할수록, 특히 리더십 역할을 할수록 "나의 장점은 무엇인가?"와 "나의 상처는 무엇인가?"를 많이 생각해봐야 한다.
   2. 타산지석 리더의 파급력: 반대로 되면 안 되겠다고 느낀 부정적 롤모델의 부정적 에너지는 본인뿐 아니라 팀과 그 아래 사람들에게 나쁜 경험을 주는 파급력이 크다. 이는 결국 의사소통 비용 증가로 이어진다.

3.4. 저지르는 삶의 원칙

1. 본인이 실제로 커리어를 확장해온 방식

   1. 처음엔 몰랐던 개념: 리더십의 중요성을 처음 제대로 느낀 것은 창업했을 때였다(2년 하고 접음). 그 다음 제대로 된 경험은 야후에 들어가서였고, 팀 빌딩을 하며 자연스럽게 매니저가 될 기회를 마다하지 않았다.
   2. 네트워크와 평판의 중요성은 나중에 깨달음: 1년 쉬었을 때 옛 동료들에게 연락이 오면서 "아, 내가 평판이 좋았구나"를 깨달았다. 좋은 평판은 주니어 때는 알기 힘들고, 나이·경험이 쌓일수록 "똑같이 일하고 싶은 사람"이 되는 것이 평판이다.
   3. 커리어 후반 활동들도 계획된 게 아니었음: 엔젤투자(18개사), 기업 자문(약 40개사), 학교 강의 등 지금 하는 모든 일은 스스로 계획해서 시작한 게 아니라, 경제적 여유가 생긴 후 주변 지인들의 제안을 흘려듣지 않고 저질러본 결과다.

2. 저지를 때의 마인드셋

   1. 낮은 기대 수준: 저지를 때 기대 수준이 높으면 실망하게 되어 오래 하기 힘들다. 항상 "헤맬 것이다, 손해 볼 것이다"라는 마인드로 시작한 것이 오래 지속하는 데 큰 도움이 됐다.
   2. 핵심 원칙 요약: 좋은 사람을 주변에 많이 만들고, 제안이 왔을 때 저질러보고, 낮은 기대 수준을 갖고, 한 번 저지른 것은 오래 하는 것. 여기에 리더십도 포함된다.
   3. 매일 실천할 것: 지금 있는 곳에서 최선을 다하고, 안 맞는다고 판단되면 빠르게 접고 다음 환경에서 다시 집중하는 것. 여기서 "집중"은 어떻게든 살아남으라는 뜻이 아니라, 할 수 있는 만큼 해보고 판단하라는 의미다.

3. 미움받을 용기

   1. 초기 실수: 리더십 초기에 저지른 실수 중 하나는 "누군가는 나를 미워할 수 있다"는 것을 받아들이지 못한 것 — 무의식중에 인기 컨테스트로 착각했었다.
   2. 평판과 인기는 다르다: 평판은 맡은 일의 결과를 내면서 긍정적 태도를 갖는 것이지, 모든 사람과 잘 지내는 것이 아니다. 나만의 원칙이 있는지, 공동의 목표를 명확히 하고 달성하려 했는지가 중요하다. 모든 사람과 잘 지내려 하면 오히려 결과가 안 나올 수 있다.

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4. 한기용의 커리어 서사 — 30년 실리콘밸리 경로

4.1. 한국에서 미국으로

1. 삼성전자 5년, 그리고 우연한 계기

   1. 큰 꿈 없이 시작: 한국에서 학사·석사를 마치고 삼성전자에서 5년간 엔지니어로 일했는데, 그 시점엔 커다란 꿈이 없었다.
   2. 닷컴버블 성공 신화를 목격: 1999년 말, 대학 동기가 스탠퍼드 유학 후 창업해 닷컴버블이 깨지기 전에 회사를 1조 원이 넘는 금액에 매각했다. 그 친구가 두 번째 회사를 창업하며 미국행을 제안했다.
   3. 아내가 서포터였음을 회고: 결혼 1년 좀 넘은 시점에 삼성전자 입사 동기였던 아내에게 물었더니, 아내가 더 적극적으로 "미국에 가서 살아보자"고 했다. 본인이 내린 거의 모든 결정에 아내가 반대한 적이 없었다고 회고한다.

2. 11년간 검색 엔진 개발 (야후 7년 포함)

   1. 야후에서의 성장: 친구 덕에 미국으로 건너가 처음 11년(야후 7년 포함) 동안 검색 엔진 개발을 했다.
   2. 리더십으로 가야겠다는 확신: 야후에서 좋은 리더들(앞서 언급한 4인)을 만나 롤모델로 삼으며 리더십으로 제대로 가야겠다는 생각을 굳혔다. 다만 리더십의 중요성 자체는 야후 입사 전 창업 때 먼저 깨달았다("내 마음대로 사람들이 움직이지 않는구나") — 그때는 답을 찾지 못했고, 야후에서 팀 빌딩을 하며 많이 배우고 실수도 많이 했다.

4.2. 커리어 후반기 방향 전환 — 2012년의 결심

1. 11개월 휴식 후의 결심

   1. 작은 회사 중심으로: 2012년 11개월 정도 쉬었을 때, 커리어를 복귀할 기회가 생기며 "커리어 후반기에는 작은 회사 중심으로 다녀야겠다. 큰 회사는 두 개면 충분하다"고 결심했다.
   2. "살아있다는 느낌": 옛 동료들이 일하는 작은 회사에서 일하는 경험을 통해 "살아있다는 느낌이 드는 곳에 있어야 한다"는 것과, 커리어 후반기는 본인이 임팩트를 낼 수 있는 작은 곳 중심으로 다녀야겠다는 결심을 굳혔다(당시 43세).
   3. 이후 커리어는 전부 추천으로: 그 이후 다닌 회사는 모두 작은 회사들이었고, 이력서를 내서 면접 봐서 들어간 곳은 한 군데도 없다 — 전부 지인 추천으로 입사했다. 그중 하나가 나중에 나스닥에 상장한 유데미이고, 다른 하나는 야후에 인수된 폴리보(Polyvore)였다.

2. 2016년부터 현재의 다각화된 활동

   1. 엔젤투자·기업자문·커리어코칭·교수: 2016년경부터 시작한 활동들로, 시작할 당시엔 이 일들을 풀타임으로 하게 될 거라 전혀 예상하지 못했다.
   2. 못할 것을 인정하고 손해 볼 각오로 시작: 이 활동들 모두 못할 거라는 것을 인정하고, 손해 볼 생각을 하고 들어갔던 경험들이 지금 하는 일의 토대가 됐다. 앞으로도 20년 정도는 더 재밌게 일할 수 있을 거라 믿는다.

4.3. 새로 생긴 꿈 — 한국 젊은이들에게 꿈을 심어주기

1. AI 시대에 생긴 새로운 목표
   1. 미래 예측은 불가능하지만 생긴 꿈: AI 시대에 미래를 예측하는 것은 불가능하지만, 전에 없던 꿈이 하나 생겼다 — "한국에 있는 젊은이들에게 꿈을 심어주고 싶다."
   2. 이번 방한 활동: 이 꿈 때문에 이번 방한(3주간)에서 IT 기업 강연뿐 아니라 대구·부산 등 지방에 가서 고등학생과 학부모, 수산업 종사자 등을 만났다. 다음엔 제조업 종사자들을 만나볼 계획이다.
   3. 핵심 메시지: 안전한 선택이라는 게 존재하지 않는 세상에서 공부로만 승부 보려 하지 말고, 원하는 꿈이 무엇인지 고민하고 행동으로 빠르게 옮기는 사람들이 늘어났으면 한다는 것이 그의 꿈이다.

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5. AI 시대의 리더십과 커리어 — 무엇이 바뀌는가

5.1. 전문성의 재정의

1. 기술적 전문성의 가치 하락

   1. 만드는 비용이 확 줄었다: AI로 인해 뭔가를 만드는 비용이 크게 줄었고, 이는 곧 만드는 전문성(기술적 전문성)이 예전만큼 중요하지 않다는 뜻이다. "하나를 깊게 파면 안전해질 것"이라는 착각을 하지 말아야 한다.
   2. 더 중요해지는 질문: 기술 전문성보다 중요한 것은 "나는 어떤 문제를 풀고 싶은 사람인가"다. 한 조직이 기획부터 고객 서포트까지 다 해야 할 수도 있고, 그 상당 부분을 한 개인이 맡아야 할 수도 있다.

2. 도메인 전문성의 부상

   1. 기술보다 도메인이 중요: 기술적 전문성은 덜 중요해지지만 오히려 도메인이라는 전문성이 중요해진다.
   2. 부산 수산업 사례: 부산에서 만난 수산물 관련 종사자들이야말로 확실한 도메인 전문성을 갖고 있어서, 이들이 AI를 쓰면 다음 레벨로 넘어갈 수 있겠다고 느꼈다. "덕질"을 하는 사람 — 즉 도메인 지식이 있고 AI를 계속 쓰겠다는 의지만 있으면 훨씬 큰 결과를 낼 수 있다.
   3. 오프라인·마찰이 있는 영역일수록 유리: 오프라인 기반이거나 규제 등 마찰이 있는 영역에서 이미 영업망·유통망을 갖춘 회사(전문성을 가진 회사)일수록 AI를 도입하면 훨씬 더 잘될 것이다. 그래서 다음 방한 때는 제조업 종사자들을 중심으로 만나, 도메인 전문가와 IT 인력을 연결하는 것을 계획하고 있다.
   4. 대학생 진로 조언 — 복수전공: 대학을 간다면 엔지니어링(기술) + 문과·자연과학(정말 관심 있는 도메인) 복수전공을 추천한다. 도메인을 잘하는 사람과 기술을 잘 아는 사람이 만나야 한다는 것이 핵심이다.

5.2. AI 시대의 리더십 — 판단력의 부상

1. 방향 제시는 여전하지만, 판단력이 더 중요해짐
   1. AI 시대 리더의 역할: AI 시대의 리더십도 방향을 제시하는 사람이라는 본질은 같지만, AI의 결과물을 어떻게 판단할 것인지 — 즉 판단력이 훨씬 더 중요해진다.
   2. 정보의 희소성은 낮아지고 판단은 사람의 영역: AI 시대에는 지식이나 정보가 주는 희소성이 높지 않지만, "무엇을 왜 하는가"에 대한 판단력은 여전히 사람이 맡아야 하는 영역이다.

5.3. 조직 구조 변화 — 소규모/신생 조직에 유리한 시대

1. 급진적 관찰: 조직 구조가 없어져야 한다

   1. 작은 조직에서만 가능: 기획부터 고객 서포트까지 한 개인이 맡는 형태로 가려면 조직 구조가 없어야 하는데, 이는 큰 회사에서는 절대 쓸 수 없는 방법이다. 미국이든 한국이든 이미 조직 구조가 전문성 중심으로 짜여 있기 때문이다.
   2. 작은 회사·신생 회사에게 기회: 이런 변화는 작은 회사, 새로 생기는 회사에서만 가능하며, AI는 이런 조직들에게 기회가 된다.

2. 20명만 넘어도 힘들어지는 이유 — 80/20 법칙

   1. 전문성을 가진 조인의 함정: 20명만 넘어도 조직이 힘들어지는 이유는, 사람들이 이미 특정 전문성을 가지고 조인하기 때문이다. 자기 역할 바깥의 일을 할 생각이 있는 사람은 약 20%뿐이고, 나머지 80%는 "주어진 일 하나만 하겠다"는 생각을 갖고 있다.
   2. 빌더 마인드셋을 가진 20%에게 기회: 이 20% — "교회부터 만들어서 고객까지 끌고 간다"는 빌더 마인드셋을 가진 사람들에게 기회가 되는 세상이다.

3. 기성 조직을 위한 현실적 전환 방법

   1. 역할 통합: 비슷한 일을 하는 팀을 하나로 묶는 것부터 시작 — 예를 들어 프로덕트 매니저와 디자이너를 한 팀으로, 개발팀은 백엔드/프론트엔드로 나누지 말고 풀스택으로 묶는다.
   2. 단계적 확장: 이게 잘되면 프로덕트 매니저·디자이너·개발까지 하나로 묶고, 프론트 개발자에게 디자인도, PM에게 직접 만들기도 요구하는 식으로 역할을 점점 통합해나간다. 다만 모든 사람이 이를 편하게 받아들이진 않을 것이라고 인정한다.
   3. 큰 회사의 구조적 한계: 명확한 해자(moat)를 가진 회사가 아니라면, 규모가 어느 정도 있는 회사들은 조직 구조가 잘 안 바뀌기 때문에 이 문제에 좋은 해답을 갖기 힘들 것이라고 솔직하게 말한다. 레거시 조직에서는 이런 통합적 전환이 쉽지 않다.

5.4. 기성 조직의 AI 도입 전략

1. 경영진 스스로 사용해야 한다

   1. 탑다운의 필요성: 회사를 이끄는 대표 본인이 AI를 쓰지 않으면 어느 누구도 따라오지 않는다.

2. 작은 성공 스토리부터 시작

   1. 백오피스부터 자동화: 제품 자체를 바꾸는 것은 너무 큰 변화이므로, 재무·법무·HR 등 백오피스 업무 자동화 같은 작은 실험이 선행돼야 한다.
   2. 인정 → 공유 → 확장의 사이클: 작은 실험이 성공하면 이를 제대로 인정하고 내부에서 공유하며 확장해나가는 사이클을 만들어야 한다. 단순히 "일단 써라"는 접근이 아니라 이런 시나리오 전반을 고민해야 한다.

3. 큰 회사에 대한 냉정한 전망

   1. AI 시대에는 큰 회사가 힘들어질 것: 분명한 해자를 가진 회사가 아니라면 AI 시대에 큰 회사들이 힘들어질 것이라는 개인적 견해를 밝힌다.

5.5. 취업 시장에서 살아남는 학생들의 공통점

1. 미국 유학생(석사과정, 90% 이상이 취업 목적 외국인)의 현실

   1. 취업난과 비자 문제: 가르치는 학생들은 미국 취업을 목표로 온 비(非)미국인이 90% 이상이며, AI로 인한 영향을 더 크게 받는다 — 취업이 잘 안 되고 비자 문제까지 겹친다.
   2. 취업하는 학생들의 공통점: 그럼에도 취업하는 학생들이 있는데, 공통점은 안에서 공부만 하지 않고 밖으로 나가 무언가를 직접 만들어본다는 것이다.

2. 인도 학생 사례 — 실전적 학습 능력

   1. 일상의 문제를 앱으로: 룸메이트와 살며 생기는 충돌(빨래·요리·청소 담당 문제)을 해결하는 앱을 만든 것을 시작으로, 아이디어가 생길 때마다 계속 무언가를 만들었다.
   2. 확장되는 활동: AR/VR 글라스 활용 앱, 학교 연구실 로봇 프로젝트 참여 등으로 이어졌다. 핵심은 "수능 공부하듯" 공부하는 게 아니라 실전적으로 학습하는 능력이 뛰어나고, 아이디어가 떠오르면 바로 만든다는 점이다.
   3. 결론: 이런 학생들에게는 여전히 기회가 있는 세상이지만, 공부로만 승부 보려는 학생들에게는 점점 힘들어지는 세상이다. 학벌이 예전만큼 중요하지 않은 세상으로 바뀌고 있다.

5.6. 원하는 것을 계속 원하기 어려운 시대의 조언

1. 꿈/목표를 오래 지속하기 어려운 사람들을 위한 팁
   1. 너무 빨리 포기하지 말 것: 언제 중단해야 할지 판단하는 것은 정말 어렵지만, 충분히 하지 않고 포기하면 후회할 확률이 높다. 후회가 남지 않을 정도로 최선을 다해보는 것이 필요하다(시간이든 노력의 정도든 주관적 기준으로).
   2. 혼자 하지 말 것: "친구 따라 강남 간다"는 표현을 좋아한다며, 같이 할 사람이 있으면 덜 외롭고 서로 힘이 되어줄 수 있다. 함께할 사람을 찾는 것 자체가 하나의 전략이다.

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6. 마무리 — 막막하고 불안한 사람들에게

6.1. 마지막 조언

1. 긴 호흡과 현재 집중
   1. 시간이 많이 남아있다는 인식: 긴 호흡으로 바라보고, 우리에게 아직 굉장히 많은 시간이 남아있다는 것을 알고 현재에 집중할 것을 당부한다.
2. 혼자 고민하지 말 것
   1. 지지 네트워크의 힘: 친구든 선배든 롤모델이든 멘토든, 나를 지지해주는 사람들과 고민을 나눌 것을 권한다. 멘토 역할을 하며 느낀 것은 "한 사람이라도 잘 들어주는 것"이 본인에게 커다란 영향을 끼친다는 것이다.
3. 변화에 대한 태도
   1. 받아들이고 빠르게 대응: 미래가 어떻게 될지는 아무도 모르지만, 어떤 변화든 받아들이고 빠르게 대응하는 꾸준함과 평정심을 강조하며 마무리한다.

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주요 발언 모음

"레벨이 올라가고 연차가 쌓이면 분명히 생각하거든요. 영향력을 갖는 가장 좋은 방법은 리더 역할을 하는 거죠." "저질러 보고 후회해라. 기회가 왔는데 그걸 마다할 이유는 없는 거거든요." "제가 앞에 얘기했던 아파봐야 된다는 게, 실수하고 실패해봐야 동기부여가 생기죠." "리더십의 본질은 저는 기대 관리라고 생각하는데... 앞단의 불편함을 많이 견디고 내 생각을 호기심을 가지고 빨리 얘기하는 게 좋다." "인성이 되어 있어야, 태도가 좋아야 같이 할 때 시너지가 나는구나. 아무리 역량이 뛰어나도 방향이 다르면 마이너스가 되잖아요." "너무 빨리 포기하지 않는 거... 뭐가 됐든 후회가 안 남을 정도로 최선을 다해보는 거." "AI 시대에는 지식이나 정보가 주는 희소성은 높지 않잖아요. 하지만 여전히 판단력이라는 그 부분은 사람이 맡아야 되는 영역이고." "회사를 이끄는 대표 본인이 AI를 쓰지 않는다고 하면 어느 누구도 따라오지 않을 것 같다는 생각이 하나는 분명히 들고요." "누군가는 나와 동의하지 않을 수 있고 누군가는 나를 미워할 수 있다는 거. 그거는 인정하고 들어가는 게 여러모로 내 정신 건강에도 좋고." "혼자 고민하지 말라는 거. 주변에 친구가 됐건, 선배가 됐건, 내 롤모델이 됐건, 멘토가 됐건, 나를 지지해주는 사람들과 다양한 고민을 나눠보는 사람이 됐으면 좋겠어요."

핵심 데이터 & 수치

• 삼성전자 5년: 한국에서 학사·석사 후 삼성전자에서 엔지니어로 5년 근무.
• 미국 검색엔진 개발 11년(야후 7년 포함): 친구의 창업 제안으로 미국행, 이후 11년간 검색엔진 개발.
• 유데미 재직 중 조직 규모: 컨설팅 시작 시점 20~30명 → 퇴사 시점 500~600명, 누적 이직입 포함 시 800~1000명(약 20~30배 성장).
• 2012년 11개월 휴식 후 "커리어 후반기는 작은 회사 중심" 결심(당시 43세).
• 엔젤투자 약 18개사, 기업 자문 약 40개사 — 2016년경부터 시작한 커리어 후반기 활동.
• 조직 20명 기준: 20명을 넘는 순간부터 조직 관리가 힘들어지는 임계점으로 제시. 자기 역할 바깥까지 일할 의지가 있는 사람은 약 20%, 나머지 약 80%는 주어진 일만 하려는 경향.
• 가르치는 학생 구성: 산호세 주립대 석사과정 학생의 90% 이상이 미국 취업을 목표로 하는 비(非)미국인.

결론 및 시사점

1. 리더 역할 제안이 왔다면 자기 검열로 거절하지 말고 "저질러 보고 후회하라" — 최소 1년 이상의 호흡으로 접근해야 한다.
2. 리더십의 본질은 기대 관리이며, 불편한 대화를 미루지 않는 것이 장기적으로 의사소통 비용을 줄이는 핵심이다.
3. 채용/팀 빌딩에서는 기술 전문성보다 인성·태도·비전 정렬을 우선 체크해야 하며, 이는 시니어일수록 면접 단계에서 더 중요해진다.
4. AI 시대에는 기술적 전문성보다 도메인 전문성과 판단력이 중요해지며, 특히 오프라인·마찰이 있는 영역에서 이미 강점을 가진 사람/회사에게 AI는 큰 기회가 된다.
5. 조직 관점에서는 20명을 넘는 순간부터 관리 난이도가 급증하므로, 비슷한 역할을 통합(PM+디자이너, 풀스택 개발)하는 방향으로 점진적 전환이 필요하며, 경영진이 먼저 AI를 사용하는 탑다운 방식과 작은 성공 스토리 축적이 병행돼야 한다.
6. 개인 커리어 관점에서는 나이/과거에 매몰되지 말고 현재에 집중하며, 롤모델·멘토를 찾아 혼자 고민하지 않는 것이 장기적 성장의 핵심 동력이다.